《丽情集》中记载，杜牧在宣州幕下任书记时，听说湖州景色秀美，且多丽人，便到湖州游玩。当时湖州刺史崔君素知杜牧诗名，便盛情款待。他把全湖州在籍的名妓都召集过来，供杜牧挑选，又专门为其举行一次赛船水戏。引得全城仕女都出来观看，但杜牧却一个都没有相中。后来，杜牧遇到一老妪带的十来岁的小姑娘，认为其将来必成绝色佳人。于是，他给老妪一些财帛定聘。约定10年之内他必，来湖州当刺史。到时再行迎娶，如10年内不来，姑娘自可另嫁。
13年后，杜牧终于如愿以偿地当上了湖州刺史。上任伊始，他就派人去寻找当年的小姑娘，谁知那女子3年前已经嫁人，并有了两个小孩。杜牧心知这事是自己失约，怨不得别人。所以只有写诗来自我解嘲，“自是寻春去较迟，不须惆怅怨芳时。狂风落尽深红色。绿叶成阴子满枝。”
杜牧最为放浪形骸的生涯，应是在扬州任淮南节度使牛僧孺的掌书记之时。也许是熟读史书，看选时局，杜牧无法力挽狂澜，只得无奈地将一腔悲愤交于酒肆，也许是仕途上的蹭蹬，让他有些自暴自弃，也许是31岁的他过于年轻，经受不住诱惑，总之，在繁华的扬州，杜牧的足迹踏遍青楼，夜夜笙歌，风流得别具一格，声名远播。
因为杜牧常常夜不归宿，牛僧孺不放心，所以便派人暗中保护他。大和九年，杜牧调任回京，升任监察御史。离开扬州前夕，牛僧孺给他饯行，叮嘱他以后要注意个人形象，不能“风情不节”，但杜牧矢口否认。牛僧孺遂让兵卒抬出手下原来发回的满满的一箧平安帖，杜牧见此又愧又羞。
离开扬州时，杜牧写了两首深情款款的诗留给所眷念的烟花女子。其一为：“娉娉袅袅十三馀，豆蔻梢头二月初。春风十里扬州路，卷上珠帘总不如。”另一首为：“多情恰似总无情，惟觉樽前笑不成。蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明。”
后来，他又写了《遣怀》诗回顾这段美好时光：“落拓江湖载酒行，楚腰纤细掌中轻。十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。”诗中一副痛心疾首、追悔莫及的姿态，似乎一别扬州，他就洗心革面重新做人了。但反思的背后更是炫耀与向往，《寄扬州韩绰判官》一诗亦可见他对扬州生活的眷念：“青山隐隐水迢迢，秋尽江南草未凋。二十四桥明月夜，玉人何处教吹箫。”
回到京城的杜牧，因为好朋友李中敏受到郑注的压制仕途不顺，就借口身体有恙，以监察御史的身份分司东都洛阳。没想到这次消极怠工，却使他逃过一劫。
该年十一月，文宗皇帝与郑注合谋诛杀宦官失败，引起宦官们的疯狂反扑，大量无辜官员被乱刀砍死。
杜牧见形势恶化，政局不稳，更心灰意冷，生活细节上也更为随意。当时洛阳的最高行政长官李尚书常常在家中举办宴会，按照规定，监察部门的官员应该避嫌不能参加，但杜牧听说宴会上家妓盛列、美女如云，就连忙轻骑而来。连饮三觥，对座中的家妓一一扫视后，他才回过头来对李尚书说：“尝闻有能咏紫云篇者，今日方知名不虚得。傥垂一惠(如果能把她送给我)，无以加焉。”
李家家妓中最富盛名的就是崔紫云。她眉目端丽，词华清峭，深受李尚书宠爱。众家妓听到杜牧这个无理要求，都回头掩口而笑。杜牧见此情形，立刻现场赋诗一首：“华堂今日绮筵开，谁召分司御史来。忽发狂言惊满座，三重粉面一时回。”咏完诗，杜牧当即告别，准备骑马而去。
李尚书见杜牧把话说到这种程度，也不好意思拒绝他，于是就把紫云赠给了他。紫云临行前也献诗一首日：“从来学得斐然词，不料霜台御史知。愁见便教随命去，恋恩肠断出门时。”以此表达对李尚书的恋恋不合之情。
这种放任不羁的生活并没有持续太长时间。不久后，杜牧的弟弟杜颤得了眼疾(据说是白内障)，寄居在扬州禅智寺。杜牧请长假前去探望与照顾，在禅智寺住了很长时间，还写了一首《题扬州禅智寺》：“雨过一蝉噪，飘萧松桂秋。青苔满阶砌，白鸟故迟留。暮霭生深树，斜阳下小楼。谁知竹西路，歌吹是扬州。”此时，他心中颇有些“冠盖满京华，斯人独憔悴”的味道。在繁华喧闹的市井扬州也能滋生出这样的寂寞，可见他确实是落寞之至。
按照规定，唐代“职事官假满百日，即合停解”，也就是说，官员最多只能请100天的事假，否则就算自动离职。也许是对京都的生活有些失望，也许是想离开那个风暴中心，也许生病的弟弟确实需要他全力照顾，杜牧趁机留在了江南。但杜牧此时还年轻，况且35岁的他还担负着养家糊口的重任，所以他就近出仕，带着生病的弟弟到宣州任团练判官。
8年前，杜牧曾随沈传师在宣州任职，如今故地重游，风景依然如画，无奈年华已逝，老朋友也散落他乡，他心中感慨颇多，遂题诗抒怀：“六朝文物草连空，天淡云闲今古同。鸟去鸟来山色里，人歌人哭水声中。深秋帘幕千家雨，落日楼台一笛风。惆怅无因见范蠡，参差烟树五湖东。”(《题宣州开元寺水阁阁下宛溪夹溪居人》)
人生短暂，聚合无常，总令人伤感。在宣州任职不到两年，杜牧又重新回到京城，不久迁为膳部、员外郎。因为杜牧与牛僧孺走得太近，且为人“刚直有奇节”(《新唐书》)，所以当政的“李党”首领李德裕并不喜欢他。会昌二年(842年)春，杜牧被外放为黄州刺史，然后又迁池州与睦州，做了7年的地方官，这也就是他所自嘲的“三守僻左，七换星霜”的经历。
《金华子》中载，杜牧曾经做过一个梦，梦里面神仙言之凿凿地说他最后的官位就是紫微郎(唐代中书舍人的别称)。后来杜牧当上中书合人后，果然重病缠身。
853年，杜牧病情恶化，他心知大限将至，便自撰墓志铭，但这篇短文却写得平实无奇，丝毫不显文豪手笔。据(《新唐书》载，墓志铭写就之后，杜牧闭门在家，搜罗生前文章，对火焚之，仅吩咐留下十之二三。
林妹妹焚烧诗稿是因为失望，也因为诗稿承载着她的情感与生命。杜牧为什么也要焚烧诗稿呢?宋人刘克庄曾指责杜牧“风情不浅，青楼薄幸之句，街吏平安之报，未知去元、白几何”，可能杜牧也意识到了这个问题，所以有意识地毁掉了大量诗篇。或许，在外人看来，杜牧一生俊朗豪健、风流倜傥，殊不知，他在夜夜笙歌、把酒尽兴的背后，却是生不逢时、抱负难舒的悲凉!
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